El 22 de julio efectivos leales del ejército y fuerzas de orden público procedentes de Madrid al mando del coronel Enrique del Castillo ocupan sin lucha el alto del puerto. Al atardecer, el coronel Ricardo Serrador al mando de los sublevados compuestos por falangistas de Valladolid y artilleros de Segovia ascienden desde San Rafael, durante cuatro horas se suceden violentos combates y sobre las siete de la tarde toman el puerto, cae el coronel Castillo, hay diferentes versiones sobre su muerte, unos dicen que se mató él mismo por la muerte de uno de sus hijos durante la batalla y otros dicen que fue asesinado por los milicianos ante la derrota sufrida. Las fuerzas de Serrador instalaron sus baterías en el Alto del León permaneciendo en poder de los sublevados durante toda la guerra. Desde esta posición el pueblo de Guadarrama sufrió intensos bombardeos provocando su abandono.
El día 23 comenzó un duelo artillero entre ambos contendientes siendo el primer día de una serie de furiosos y voluntariosos pero ineficaces contraataques republicanos que durante la última semana de julio del 1936 tuvieron como objetivo recuperar el Alto del León, todos ellos se saldaron con un número elevado de bajas sin cumplir ninguno de los objetivos aunque sirvieron para detener y desgastar a los sublevados que tampoco esperaban una reacción tan firme, truncando así los planes de Mola de avanzar hasta Madrid.
El 24 de julio sucede un hecho trágico al cofundador de las JONS Onésimo Redondo similar al que ocurriría más tarde a
Josep Sunyol el 6 de agosto causados ambos por una confusión.
Los nacionales pese a las numerosas bajas mantienen la posición en el Alto del León y esperan la visita de Onésimo Redondo para dar ánimos a las tropas. A poca distancia del puerto viaja Redondo junto a su hermano y dos compañeros, se cruza en Labajos con un camión de libertarios de la columna del teniente coronel Mangada, al ser roja y negra la bandera de ambos contendientes, los de Redondo creyeron que se trataban de unos camaradas y al encontrarse con ellos en un surtidor de gasolina les pidieron paso argumentando que viajaba con ellos el jefe nacional, los anarcosindicalistas al darse cuenta abrieron fuego resultando muerto junto a su coche el llamado caudillo de Castilla.
Rememorando lo que ocurrió en el Alto del León tras declararse la rebelión militar el 18 de julio de 1936 por su importancia estratégica al ser cercano a Madrid, he recorrido algunos escenarios donde todavía permanecen las huellas de aquellos días de la Guerra Civil en el que se estableció el primer frente. Me gustaría hacer un llamamiento para que todos los restos y construcciones que todavía permanecen, testigos mudos de lo que aconteció en aquellos días, sean respetados y cuidados por todos sus visitantes, ya que forman parte de nuestra más reciente historia y su conservación nos permitirá descubrir e imaginar lo que vivieron y sintieron aquellas personas en esos días tan trágicos. Las batallas que constituyeron aquellas primeras operaciones en la Sierra de Guadarrama dieron lugar a una de las más cruentas campañas de toda la guerra.
El 22 de julio efectivos leales del ejército y fuerzas de orden público procedentes de Madrid al mando del coronel Enrique del Castillo ocupan sin lucha el alto del puerto. Al atardecer, el coronel Ricardo Serrador al mando de los sublevados compuestos por falangistas de Valladolid y artilleros de Segovia ascienden desde San Rafael, durante cuatro horas se suceden violentos combates y sobre las siete de la tarde toman el puerto, cae el coronel Castillo, hay diferentes versiones sobre su muerte, unos dicen que se mató él mismo por la muerte de uno de sus hijos durante la batalla y otros dicen que fue asesinado por los milicianos ante la derrota sufrida. Las fuerzas de Serrador instalaron sus baterías en el Alto del León permaneciendo en poder de los sublevados durante toda la guerra. Desde esta posición el pueblo de Guadarrama sufrió intensos bombardeos provocando su abandono. 
El día 23 comenzó un duelo artillero entre ambos contendientes siendo el primer día de una serie de furiosos y voluntariosos pero ineficaces contraataques republicanos que durante la última semana de julio del 1936 tuvieron como objetivo recuperar el Alto del León, todos ellos se saldaron con un número elevado de bajas sin cumplir ninguno de los objetivos aunque sirvieron para detener y desgastar a los sublevados que tampoco esperaban una reacción tan firme, truncando así los planes de Mola de avanzar hasta Madrid.
El 24 de julio sucede un hecho trágico al cofundador de las JONS Onésimo Redondo similar al que ocurriría más tarde a Josep Sunyol el 6 de agosto causados ambos por una confusión. 
Los nacionales pese a las numerosas bajas mantienen la posición en el Alto del León y esperan la visita de Onésimo Redondo para dar ánimos a las tropas. A poca distancia del puerto viaja Redondo junto a su hermano y dos compañeros, se cruza en Labajos con un camión de libertarios de la columna del teniente coronel Mangada, al ser roja y negra la bandera de ambos contendientes, los de Redondo creyeron que se trataban de unos camaradas y al encontrarse con ellos en un surtidor de gasolina les pidieron paso argumentando que viajaba con ellos el jefe nacional, los anarcosindicalistas al darse cuenta abrieron fuego resultando muerto junto a su coche el llamado caudillo de Castilla. 
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